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Trifluoroacetic acid → HCID 25167323、化合物

HRID 1177846
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反応式

HRID 1177846 の反応式
CCN(C(C)C)C(C)C.[C:10]1([NH:16][C:17]2[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][CH:18]=2)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[NH2:47][CH2:48][C:49]([N:51]1[CH2:56][CH2:55][N:54]([C:57](=[O:68])[C:58]2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][C:59]=2[C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH2:53][CH2:52]1)=[O:50].C(O)(C(F)(F)F)=O>CN(C=O)C.CCCCCC.O>[O:50]=[C:49]([N:51]1[CH2:52][CH2:53][N:54]([C:57](=[O:68])[C:58]2[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][C:59]=2[C:64]([F:67])([F:66])[F:65])[CH2:55][CH2:56]1)[CH2:48][NH:47][C:21](=[O:23])[C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:16][C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[CH:25][CH:24]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

10

反応物 6

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2923314-(Phenylamino)benzoic acidHCID 595596292-Amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

生成物 1

HCID 25167323
HCID 25167323、化合物
収率 47%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒HCID 8058Hexane溶媒

実験手順

DIPEA (0.096 mL, 0.56 mmol) was added drop wise to 4-phenylamino-benzoic acid (47 mg, 0.22 mmol) in DMF (4 mL). EDCI (53 mg, 0.28 mmol) and HOBT (30 mg, 0.22 mmol) were added consecutively and, after 10 mins, 2-amino-1-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethanone in its TFA salt form (80 mg, 0.19 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Water was then added the resulting solid filtered to afford 68 mg of crude product. Purification by column chromatography (using silica gel of mesh size of 60-120 and 80/20 EtOAc:Hexane as the eluent) afforded 45 mg (47% yield) of N-{2-Oxo-2-[4-(2-trifluoromethyl-benzoyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-4-phenylamino-benzamide. LC-MS purity: 96.8%. 1H-NMR (DMSO-D6): δ 8.6 (s, 1H), 8.3 (t, 1H), 7.8 (m, 5H), 7.6 (d, 1H), 7.3 (t, 2H), 7.2 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 6.9 (t, 1H), 4.1 (d, 2H), 3.6 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 3.1 (m, 2H).

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. customto afford 68 mg of crude product
  3. customPurification by column chromatography (

出典と根拠

ORDレコード
ord-c1ff4a4b284f4de3b882de5475cefbd7
出典データセット
uspto-grants-2010_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07842696B2

反応ノート

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