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1,1'-Carbonyldiimidazole → (3R)-6-Cyclohexyl-N-hydroxy-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanamide

HRID 1279783
ノート
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反応式

HRID 1279783 の反応式
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([CH2:20][S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])[N:16]=2)[CH2:11][C:12](O)=[O:13])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.Cl.[NH2:43][OH:44]>O1CCCC1>[NH3:16].[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][C@@H:10]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([CH2:20][S:21]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)(=[O:23])=[O:22])[N:16]=2)[CH2:11][C:12]([NH:43][OH:44])=[O:13])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 59909787HCID 59909787、化合物

生成物 2

HCID 222AmmoniaHCID 10274651(3R)-6-Cyclohexyl-N-hydroxy-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}hexanamide収率 49.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A solution of (3R)-6-cyclohexyl-3-{3-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl)hexanoic acid (Preparation 55) (60 mg, 0.14 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (4 ml) was treated with 1,1′-carbonyldiimidazole (25 mg, 0.15 mmol) and the mixture stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 2 hours. Hydroxylamine hydrochloride (10 mg, 0.14 mmol) was then added and the mixture was stirred for 18 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane:methanol:0.88 ammonia (95:5:0.5) to afford the title compound as an oil (15 mg).

後処理

  1. stirringthe mixture was stirred for 18 hours
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-060991310e4c44e797a249c5eedda6fd
出典データセット
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06448278B2

反応ノート

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