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Methyl iodide → (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-methylbutanoic acid

HRID 1471052
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反応式

HRID 1471052 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([C:13]([OH:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].I[CH3:20]>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@@H:9]([C:13]([O:16][CH3:20])([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 11075314(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid

生成物 1

HCID 59611493(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methoxy-3-methylbutanoic acid収率 43%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of Example 203A (363 mg, 1.56 mmol) in THF (7 mL) at 0° C. was added NaH (373 mg, 9.34 mmol) and stirring was continued for 15 min. Iodomethane (0.78 mL, 12.45 mmol) was added and the solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 18 h. Solution was quenched with H2O, diluted with EtOAc, washed with H2O, brine, dried (Na2SO4), filtered and solvent removed to give the title compound (165 mg, 0.67 mmol, 43%). MS (ESI) m/z 248 (M+H)+.

後処理

  1. stirringstirred for 18 h
  2. customSolution was quenched with H2O
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with H2O, brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customsolvent removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-1b1946b820d746b78f7ee16efcda94c9
出典データセット
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09006387B2

反応ノート

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