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Oxalyl chloride → 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinoyl chloride

HRID 1531281
ノート
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反応式

HRID 1531281 の反応式
C[O:2][C:3](=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:12][CH:11]=1.O[Li].O.[Li].C(Cl)(=O)C([Cl:28])=O>C(Cl)Cl.CN(C=O)C.O.C1COCC1>[F:17][C:16]([F:19])([F:18])[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:5]2[N:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[C:3]([Cl:28])=[O:2])=[CH:11][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 3028194LithiumHCID 539509912-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinic acid methyl ester

生成物 1

HCID 212533632-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-nicotinoyl chloride

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 6228Dimethylformamide
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

To a solution of the title B compound, 2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-nicotinic acid methyl ester (0.626 g, 2.228 mmol) in 1:1 THF:H2O (10 mL) is added LiOH.H2O (0.187 g, 4.456 mmol). After 3.5 h, the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure. To a slurry of the crude lithium salt in methylene chloride (10 mL) is added oxalyl chloride (0.78 mL, 8.91 mmol) followed by a few drops DMF. After stirring 16 h, the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure and used as is without purification.

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  2. concentrationthe reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure
  3. customas is without purification

出典と根拠

ORDレコード
ord-a9c82025090045d295f54f6006b424bb
出典データセット
uspto-grants-2001_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06197798B1

反応ノート

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