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Estrone → HCID 53662925、化合物

HRID 1576350
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反応式

HRID 1576350 の反応式
[CH3:1][C@@:2]12[C:18](=[O:19])[CH2:17][CH2:16][C@H:15]1[C@H:14]1[C@@H:5]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([OH:20])=[CH:10][C:11]=3[CH2:12][CH2:13]1)[CH2:4][CH2:3]2.[C:21]1([CH2:27][C:28](Cl)=[O:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>N1C=CC=CC=1.O>[C:21]1([CH2:27][C:28]([O:20][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[C@@H:5]4[C@H:14]([C@H:15]5[C@@:2]([CH2:3][CH2:4]4)([CH3:1])[C:18](=[O:19])[CH2:17][CH2:16]5)[CH2:13][CH2:12][C:11]=3[CH:10]=2)=[O:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 5870EstroneHCID 7679Phenylacetyl chloride

生成物 1

HCID 53662925HCID 53662925、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

Oestrone (2 g.) in pyridine (10 ml.) was treated for three days at room temperature with phenylacetyl chloride (3 ml.). The mixture was diluted with water (50 ml.) and the product extracted with ether (50 ml.) containing a little chloroform. The extract was washed with water (50 ml.) then 2N-sulphuric acid (25 ml.) then water again (50 ml.) and the solvent was evaporated in vacuo. Filtration of the residue in methylene chloride through a short Florisil column and crystallisation from light petroleum (b.p. 40°/60°)-ether gave the title compound in two crops (total 1.54 g., 54%), m.p. 114°-116°.

後処理

  1. extractionthe product extracted with ether (50 ml.)
  2. additioncontaining a little chloroform
  3. washThe extract was washed with water (50 ml.)
  4. custom2N-sulphuric acid (25 ml.) then water again (50 ml.) and the solvent was evaporated in vacuo
  5. filtrationFiltration of the residue in methylene chloride
  6. customthrough a short Florisil column and crystallisation from light petroleum (b.p. 40°/60°)-ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-169d2b2ef04346e5990ec84096af400e
出典データセット
uspto-grants-1976_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03980681

反応ノート

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