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Phenacyl bromide → HCID 86665836、化合物

HRID 1619527
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反応式

HRID 1619527 の反応式
[Br:1][CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[C:11]([O:15][C:16]([NH:18][CH:19]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:20]([O:22][C@@H:23]1[CH:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:26][CH2:27]2)[CH2:24]1)=[O:21])=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]>CCOC(C)=O.C(#N)C>[O:4]([CH:3]([CH3:2])[CH3:5])[CH:11]([CH3:13])[CH3:12].[Br-:1].[C:11]([O:15][C:16]([NH:18][CH:19]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=1)[C:20]([O:22][C@@H:23]1[CH:28]2[CH2:27][CH2:26][N+:25]([CH2:2][C:3](=[O:4])[C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)([CH2:30][CH2:29]2)[CH2:24]1)=[O:21])=[O:17])([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 67606948HCID 67606948、化合物

生成物 2

HCID 7914Diisopropyl EtherHCID 86665836HCID 86665836、化合物収率 114.8%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

2-Bromo-1-phenylethanone (39.3 mg, 0.20 mmol) is added to a solution of (R)-quinuclidin-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate (C44) (70.0 mg, 0.18 mmol) in EtOAc (2 ml) and acetonitrile (2 ml). The reaction was stirred at RT for 15 hours, and then the solvent was evaporated and the resulting colorless oil was triturated first with i-Pr2O/EtOAc (10/1) and then with i-Pr2O to obtain (3R)-3-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetoxy)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide (60.9 mg; 58% yield).

後処理

  1. customthe solvent was evaporated
  2. customthe resulting colorless oil was triturated first with i-Pr2O/EtOAc (10/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-43c63f99130242daba95f61355d7a03e
出典データセット
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08772314B2

反応ノート

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