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Sodium Carbonate → 3-(2-Fluorophenyl)-5-nitrobenzoic acid

HRID 1726385
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反応式

HRID 1726385 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.CCO.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[N+:11]([C:9]1[CH:8]=[C:4]([CH:3]=[C:2]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=2[F:14])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6])([O-:13])=[O:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2393363-Bromo-5-nitrobenzoic acidHCID 27343542-Fluorophenylboronic acid

生成物 1

HCID 463130863-(2-Fluorophenyl)-5-nitrobenzoic acid収率 83%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium触媒
HCID 702
Ethanol
溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

To a solution of 3-bromo-5-nitro benzoic acid (1 g, 4.06 mmol) and 2-fluoro-phenyl boronic acid (569 mg, 4.06 mmol) in dimethoxyethane (20 ml) and EtOH (1 ml) was added Na2CO3 (7 ml saturated solution) and palladium tetrakis(triphenylphosphine) (94 mg, 0.08 mmol). The mixture was heated at reflux for 4 h and then stirred at RT for 16 h. The grey precipitate that formed was filtered off and washed with CH2Cl2. The filtrate was evaporated, affording 3-nitro-5-(2-fluorophenyl)benzoic acid (intermediate XXXIVj, 880 mg, 83% yield) as a white solid. M+=262.

後処理

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 4 h
  3. customThe grey precipitate that formed
  4. filtrationwas filtered off
  5. washwashed with CH2Cl2
  6. customThe filtrate was evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-5a0d977cf999493185937818ae8e4ded
出典データセット
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07491821B2

反応ノート

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