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Benzyl Alcohol → Benzyl tetrazole-1-acetate

HRID 1733678
ノート
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反応式

HRID 1733678 の反応式
[N:1]1([CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:5]=[N:4][N:3]=[N:2]1.[CH2:10](O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.N1C=CC=CC=1.ClC1C=CC(S(ON2C3C=C(Cl)C=CC=3N=N2)(=O)=O)=CC=1>C(C)#N.C(OCC)(=O)C.O>[N:1]1([CH2:6][C:7]([O:9][CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[O:8])[CH:5]=[N:4][N:3]=[N:2]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 1049PyridineHCID 5432071-Tetrazolylacetic acidHCID 122228411-(p-Chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chloro-1,2,3-benzotriazole

生成物 1

HCID 12222850Benzyl tetrazole-1-acetate収率 74.8%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Tetrazole-1-acetic acid (0.64 g), benzyl alcohol (0.65 g) and pyridine (0.80 ml) are dissolved in dry cyanomethane (10 ml) and thereto is added 1-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)-6-chloro-1,2,3-benzotriazole (1.72 g) under ice-cooling. After allowing to stand overnight, to the mixture are added water and ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed, dried and concentrated. The precipitated crystals are washed well with ether-petroleum ether to give benzyl tetrazole-1-acetate (815 mg), melting point: 69°-72° C.

後処理

  1. temperaturecooling
  2. washThe ethyl acetate layer is washed
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. washThe precipitated crystals are washed well with ether-petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-e3a6b0afc9324caa9aeace178db71eb7
出典データセット
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04242507

反応ノート

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