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Acetonitrile → HCID 19955413、化合物

HRID 1779337
ノート
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反応式

HRID 1779337 の反応式
C([O-])=O.[NH4+].[N+:5]([C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[CH:10]=[C:11]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[NH:12]2)([O-])=O.C(#N)C>[Pd].CO>[NH2:5][C:8]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]2[C:9]=1[CH:10]=[C:11]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])[NH:12]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 2723923Ammonium formateHCID 21187573HCID 21187573、化合物

生成物 1

HCID 19955413HCID 19955413、化合物収率 24.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 887Methanol溶媒

実験手順

Ammonium formate (63 g, 1.00 mol) was added cautiously to a suspension of the product of Example 2 (45.6 g, 0.207 mol) and 10% palladium on charcoal (5 g) in methanol (700 ml) under an argon blanket at 45° C. The mixture was stirred for 4 h, cooled to room temperature, and after 18 h filtered and evaporated in vacuo to give a dark brown semi-solid. This was taken up into acetonitrile (500 ml), filtered (to remove ammonium formate) and evaporated in vacuo to give a dark brown gum. Purification by column chromatography [silica; ethyl acetate-hexane (1:10 to 1:1)] gave the product (9.5 g) as a grey solid.

後処理

  1. filtrationafter 18 h filtered
  2. customevaporated in vacuo
  3. customto give a dark brown semi-solid
  4. filtrationfiltered
  5. custom(to remove ammonium formate)
  6. customevaporated in vacuo
  7. customto give a dark brown gum
  8. customPurification by column chromatography [silica; ethyl acetate-hexane (1:10 to 1:1)]

出典と根拠

ORDレコード
ord-ac0c8851727d4ea5a25d045d081f1023
出典データセット
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05627177

反応ノート

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