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Chloroform → (3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman

HRID 1792335
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反応式

HRID 1792335 の反応式
[N:1]([CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:14][CH:15]=2)[O:10][CH2:9][C:8]1([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:21])=[N+]=[N-].C(Cl)(Cl)Cl.O.N>CO.O1CCCC1.[Pd]>[NH2:1][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:14][CH:15]=2)[O:10][CH2:9][C:8]1([C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][O:30][CH3:31])=[CH:26][CH:27]=1)[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 6212ChloroformHCID 12896473Azane;hydrateHCID 22033112HCID 22033112、化合物

生成物 1

HCID 22033411(3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman収率 73%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23938Palladium触媒HCID 887
Methanol
溶媒
2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

(3RS,4RS)-4-(3-Azidopropyl}7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman (170 mg, 4.0 mmol) was dissolved in methanol (20 ml) and tetrahydrofuran (5 ml), 10% palladium on carbon (50 mg) was added to this solution, which was then stirred at room temperature under hydrogen for 12 hours. The reaction solution was filtered through cellite and concentrated under reduced pressure to give a crude product. This crude product thus obtained was subjected to silica gel column chromatography (chloroform:methanol:ammonia water=10:1:0.1) to give (3RS,4RS)-4-(3-aminopropyl)-7-methoxymethoxy-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-3-methylchroman (116 mg, yield 73%).

後処理

  1. filtrationThe reaction solution was filtered through cellite
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customto give a crude product
  4. customThis crude product thus obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-2f18d5d1774d4e6f87311fe846750064
出典データセット
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07074819B2

反応ノート

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