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Sodium Hydroxide → 4-[4-(2-{1-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethoxy}-phenoxy)-phenylamino]-3-cyano-5-methyl-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic acid

HRID 1796686
ノート
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反応式

HRID 1796686 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[N:7][N:6]2[CH:9]=[C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])[C:11]([CH3:12])=[C:5]2[C:4]=1[NH:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[O:30][C:31]([C:34](=[O:39])[NH:35][CH2:36][CH2:37][OH:38])([CH3:33])[CH3:32])=[CH:19][CH:18]=1)#[N:2].CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:49][C:50]([Si:53](Cl)([CH3:55])[CH3:54])([CH3:52])[CH3:51].[OH-].[Na+]>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[C:50]([Si:53]([CH3:55])([CH3:54])[O:38][CH2:37][CH2:36][NH:35][C:34]([C:31]([CH3:33])([O:30][C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=1[O:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:16][C:4]2[C:5]3[N:6]([CH:9]=[C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])[C:11]=3[CH3:12])[N:7]=[CH:8][C:3]=2[C:1]#[N:2])=[CH:22][CH:21]=1)[CH3:32])=[O:39])([CH3:52])([CH3:51])[CH3:49]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 22179504HCID 22179504、化合物

生成物 1

HCID 221796374-[4-(2-{1-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethoxy}-phenoxy)-phenylamino]-3-cyano-5-methyl-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-6-carboxylic acid収率 38%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A solution of 433F (164 mg, 0.31 mmol), DIEA (0.27 ml, 1.55 mmol), DMAP (7.6 mg, 0.062 mmol) and TBSCl (140 mg, 0.93 mmol) in THF (4 ml) was stirred under argon at rt for 2 h. 1N NaOH (0.70 ml, 0.70 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at rt for 1 h. Removal of the solvent followed by flash chromatography of the residue of silica gel (2%-5% MeOH—CH2Cl2) gave 433G (75 mg, 38%) as a yellow oil. It has a retention time of 7.43 min (standard LC1 method, 8 min run). MS Found: (M+H)+=644.0

後処理

  1. customRemoval of the solvent

出典と根拠

ORDレコード
ord-1c9608d58def46baba82465c1bc95964
出典データセット
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07030112B2

反応ノート

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