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1,2-Dichloroethane → N-(4-nitrophenyl)acrylamide

HRID 1815908
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反応式

HRID 1815908 の反応式
[N+:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH2:8])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:34](O)(=[O:37])[CH:35]=[CH2:36]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[N+:1]([C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:7]([NH:8][C:34](=[O:37])[CH:35]=[CH2:36])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6581Acrylic AcidHCID 74754-NitroanilineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531Diisopropylethylamine

生成物 1

HCID 82198N-(4-nitrophenyl)acrylamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

4-Nitroaniline (0.4 g, 2.9 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (15 ml). To this solution was added EDC (1.67 g, 8.7 mmol), HOBT (1.17 g, 8.7 mmol), DIEA (2.5 ml, 14.5 mmol) and acrylic acid (0.79 ml, 11.6 mmol). The reaction mixture was kept at RT for 4.5 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over Na2SO41 filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography using 2:1 EtOAc/hexanes as the solvent to give N-(4-nitrophenyl)-acrylamide.

後処理

  1. washwashed with brine
  2. customThe organic layer was dried over Na2SO41
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-40d4d1016791491a97a33d23b8557570
出典データセット
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06881737B2

反応ノート

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