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Acryloyl chloride → 4-(4-Acryloylamino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1841946
ノート
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反応式

HRID 1841946 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=2[C:27]([F:30])([F:29])[F:28])(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:40](Cl)(=[O:43])[CH:41]=[CH2:42]>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:26][C:40](=[O:43])[CH:41]=[CH2:42])=[CH:22][C:21]=2[C:27]([F:30])([F:28])[F:29])(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 13140Acryloyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 569549454-(4-Amino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

生成物 1

HCID 529397714-(4-Acryloylamino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester収率 127.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

4-(4-Amino-2-trifluoromethyl-benzensulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (0.44 g, 0.11 mmol) was dissolved in THF (15 ml). To this solution was added diisopropylethylamine (0.52 ml, 0.33 mmol) in one portion followed by the drop wise addition of acryloyl chloride (0.09 ml, 0.11 mmol) and the mixture was stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 3 hours. The THF was removed under vacuum and the resulting crude material, was purified by preparative HPLC to give the title compound (70 mg, 14% yield) as a white solid.

後処理

  1. customThe THF was removed under vacuum
  2. customthe resulting crude material, was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a9510bf8eea48eb89d49af6327453f4
出典データセット
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08946197B2

反応ノート

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