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Hydrochloric Acid → 2-Chloro-6-(trifluoroacetoacetyl)pyridine

HRID 1859394
ノート
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反応式

HRID 1859394 の反応式
[F:1][C:2]([F:9])([F:8])[C:3]([O:5]CC)=O.[H-].[Na+].[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:21])[CH3:20])[N:14]=1.C1OCCOC2C(=CC=CC=2)OCCOCCOC2C(=CC=CC=2)OC1.Cl>C1COCC1.C(O)C>[Cl:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([C:19](=[O:21])[CH2:20][C:3]([C:2]([F:1])([F:8])[F:9])=[O:5])[N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9794Ethyl trifluoroacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 26541Dibenzo-18-crown-6HCID 115791671-(6-Chloropyridin-2-yl)ethanone

生成物 1

HCID 116012682-Chloro-6-(trifluoroacetoacetyl)pyridine

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702
Ethanol
触媒
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒3 回

実験手順

To a mixture of ethyl trifluoroacetate (17.2 g) and sodium hydride (60% in oil, 5.7 g) in THF (200 ml) is added a solution of 1A (11.2 g) in THF (50 ml) with ethanol (2 drops) and a solution of dibenzo-18-crown-6 (415 mg) in THF (70 ml). The reaction mixture is stirred for 60 h at ambient temperature. After heating for 1 h at reflux temperature, the mixture is acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried and evaporated. One obtains the crude title compound as an oily product (21.5 g).

後処理

  1. temperatureAfter heating for 1 h
  2. temperatureat reflux temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organic phase is dried
  5. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d3c2dbb0fcf7488bbcacf0dcf21a7e67
出典データセット
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06528456B2

反応ノート

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