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Azobisisobutyronitrile → 3-(Bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

HRID 1896356
ノート
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反応式

HRID 1896356 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH3:15])=[C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[N:10]=2)[N:7]=1.[Br:16]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(#N)C>[Br:16][CH2:15][C:8]1[N:6]2[N:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]2=[N:10][C:9]=1[C:11]([F:14])([F:13])[F:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 536291536-Chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

生成物 1

HCID 536291543-(Bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine収率 35%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

A mixture of 6-chloro-3-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine x35 (3.45 g, 1 eq, 14.64 mmol), N-bromosuccinimide (NBS; 2.87 g, 1.1 eq, 16.11 mmol) and azo-bis-iso-butyronitrile (AIBN; 240 mg, 0.1 eq, 1.5 mmol) in acetonitrile (50 ml) is refluxed for 2 hours. After cooling to room temperature, the solvent is removed under reduced pressure and the crude product is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2) affording 3-(bromomethyl)-6-chloro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-b]pyridazine x36.

後処理

  1. temperatureis refluxed for 2 hours
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customthe crude product is purified by preparative chromatography on silicagel (CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f45003b8f08745189d2971ccbf7006d1
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08518943B2

反応ノート

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