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Phenylacetyl chloride → HCID 5083474、化合物

HRID 1896739
ノート
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反応式

HRID 1896739 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:11].[C:12]1([CH2:18][C:19](Cl)=O)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH2:18]([C:19]1[O:11][C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:7][C:2]=2[N:1]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7679Phenylacetyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 36133892-Amino-4-Nitrophenol

生成物 1

HCID 5083474HCID 5083474、化合物収率 33.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
210 °C

実験手順

To 2-amino-4-nitrophenol (300 mg, 1.95 mmol) in dioxane (2.5 mL) was added 2-phenylacetyl chloride (290 μL, 2.15 mmol) at room temperature. The reaction vessel was heated in the microwave at 210° C. for 15 min. After cooling, the mixture was slowly poured into 1M aqueous sodium hydroxide (50 mL), and the resulting precipitate filtered and washed with water. The resulting solid was purified by column chromatography eluting using a gradient (ethyl acetate/hexanes 1:7 v/v to ethyl acetate/hexanes 1:5 v/v) to afford 165 mg (33%) of the title compound (LCMS RT=6.47 min, MH+ 255.2)

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationthe resulting precipitate filtered
  3. washwashed with water
  4. customThe resulting solid was purified by column chromatography
  5. washeluting

出典と根拠

ORDレコード
ord-f30616befb8f4243aec9a42715eb5103
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08518980B2

反応ノート

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