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4-Bromoaniline → HCID 178432345、化合物

HRID 1898444
ノート
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反応式

HRID 1898444 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[NH:9][C:10]1[NH:22][C:21]2[C:16]3[N:17]=[C:18]([CH3:20])[O:19][C:15]=3[C:14]([C:23]([OH:25])=O)=[CH:13][C:12]=2[N:11]=1.S(Cl)(Cl)=O.[Br:30][C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=1.[H-].[Na+]>C1COCC1.C1C=CC=CC=1>[Br:30][C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH:35][C:23]([C:14]2[C:15]3[O:19][C:18]([CH3:20])=[N:17][C:16]=3[C:21]3[NH:22][C:10]([NH:9][C:3]4[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=4[Cl:8])=[N:11][C:12]=3[CH:13]=2)=[O:25])=[CH:33][CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 78074-BromoanilineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 178432356HCID 178432356、化合物

生成物 1

HCID 178432345HCID 178432345、化合物収率 15%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 241Benzene溶媒
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

The title compound was prepared following the procedure as described for Example-177 using 7-[(2,6-dichlorophenyl)amino]-2-methyl-8H-imidazo[4,5-e][1,3]benzoxazole-4-carboxylic acid (Intermediate-55, 0.100 g, 0.276 mmol), benzene (4 mL), thionyl chloride (5.0 mL), 4-bromo aniline (0.142 g, 0.828 mmol), THF (5.0 mL) and 60% NaH (0.033 g, 0.825 mmol). The obtained product was further purified by column chromatography on neutral alumina eluting with 1.5-2.0% MeOH:DCM to afford 0.022 g of the desired product. 1HNMR (DMSO-d6): δ 2.70 (s, 3H), 6.54 (s, 1H), 6.67 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.98 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.12-7.26 (m, 2H), 7.33-7.38 (m, 2H), 8.61 (s, 1H), 9.04 (s, 1H); MS [M+H]+: 532.47.

後処理

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe obtained product was further purified by column chromatography on neutral alumina eluting with 1.5-2.0% MeOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-6c2fa39367ce401e8f9773c7a49981e0
出典データセット
uspto-grants-2013_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08519149B2

反応ノート

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