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Sodium Hydroxide → 6-(2-(3-Benzylpiperidino)-1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

HRID 1939938
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反応式

HRID 1939938 の反応式
[CH2:1]([CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:14][C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[NH:23][C:22](=[O:27])[CH2:21][CH2:20]3)=[O:16])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C2C(=CC=CC=2)CCC1=O.ClCC(Cl)=O.[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].CN(C=O)C.ClCC(C1C=C2C(=CC=1)NC(=O)CC2)=O.C(C1CCCNC1)C1C=CC=CC=1.[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)C.CO.ClCCl.C(N(CC)CC)C>[CH2:1]([CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:14][CH:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=2)[NH:23][C:22](=[O:27])[CH2:21][CH2:20]3)[OH:16])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

12

反応物 7

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 64796HydrocarbostyrilHCID 1145513-BenzylpiperidineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 49617906-(2-Chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-oneHCID 158169131,2,3,4-Tetrahydro-6-(2-(3-benzylpiperidino)-1-oxoethyl)quinolin-2-one
HCID 86751733
chloroacetyl chloride AlCl3 DMF

生成物 1

HCID 98854256-(2-(3-Benzylpiperidino)-1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 702Ethanol溶媒HCID 887Methanol溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

A solution of 36.2 g of 1,2,3,4-tetrahydro-6-(2-(3-benzylpiperidino)-1-oxoethyl)quinolin-2-one ("A"; racemate; obtainable by reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one with chloroacetyl chloride/AlCl3 /DMF to give 6-chloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one ("B") and subsequent reaction with (racemic) 3-benzylpiperidine in ethanol in the presence of triethylamine) in 725 ml of methanol is treated with 3.8 g of NaBH4 and then stirred at 10° for 2 hours. Customary working up (sodium hydroxide solution/dichloromethane) gives 6-(2-(3-benzylpiperidino)-1-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one, racemate ("C").

後処理

  1. customto give

出典と根拠

ORDレコード
ord-ce163e3bd5a04c10b181e8d87c272240
出典データセット
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05698553

反応ノート

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