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Ethanol → [4-(3,5-Difluorophenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-3-yl](Phenyl)Methanone

HRID 2104590
ノート
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反応式

HRID 2104590 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)=[O:17].[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27](B(O)O)[CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(O)C>O.C(COC)OC.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([C:2]2[C:11]3[C:6](=[C:7]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:16]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:17])[CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 702EthanolHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734338(3,5-Difluorophenyl)boronic acidHCID 16090325[4-Chloro-8-(trifluoromethyl)quinolin-3-yl](phenyl)methanone

生成物 1

HCID 66913505[4-(3,5-Difluorophenyl)-8-(Trifluoromethyl)Quinolin-3-yl](Phenyl)Methanone収率 48%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
触媒
HCID 962Water溶媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

実験手順

To (4-chloro-8-trifluoromethyl-quinoline-3-yl)-phenyl-methanone (150 mg, 0.448 mmol), 3,5-difluorophenyl boronic acid (141 mg, 0.895 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (52 mg, 0.045 mmol), sodium carbonate (50 mg, 1.41 mmol) in water (750 ml), glyme (2 ml), and ethanol (350 ml), was subjected to micro wave conditions (140° C., 300 watts, 300 sec.). The resulting dark red-brown mixture was filtered concentration in vacuo. Reverse phase gradient HPLC (CH3CN, H2O) afforded the title compound as a yellow powder (88 mg, 48%). MS (ESI) m/z 414; HRMS: calcd for C23H12F5NO, 413.0839; found (ESI, [M+H]+), 414.0911.

後処理

  1. customwas subjected to micro wave conditions (140° C., 300 watts, 300 sec.)
  2. filtrationThe resulting dark red-brown mixture was filtered
  3. concentrationconcentration in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-daddaa5a6c344b74a18caf6f4528ee76
出典データセット
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07576215B2

反応ノート

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