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Sodium Carbonate → Cis-8-Benzyl 3-Tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]Octane-3,8-Dicarboxylate

HRID 2175007
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反応式

HRID 2175007 の反応式
[C@H:1]12[NH:8][CH2:7][C@H:6]1[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]2.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:22](Cl)([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23]>C1COCC1.O>[C@H:1]12[N:8]([C:22]([O:24][CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[O:23])[CH2:7][C@H:6]1[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 16099093(1S,6R)-3-Boc-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane

生成物 1

HCID 67086554Cis-8-Benzyl 3-Tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]Octane-3,8-Dicarboxylate収率 101.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒2 回
HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

To (1S,6R)-tert-butyl 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-3-carboxylate (1.4 g, 6.8 mmol) in THF (35 mL) and H2O (35 mL) was added Na2CO3 (1.4 g. 13.6 mmol) and CbzCl (1.1 mL, 7.5 mmol). After 18 h, the reaction mix was diluted with H2O and extracted with CH2Cl2 (2×). The combined organics were dried (Na2SO4) to give 2.4 g of the title compound as a clear oil that was used without further purification.

後処理

  1. additionthe reaction mix
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (2×)
  3. dry with materialThe combined organics were dried (Na2SO4)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84f9e8c1a35a41ddada021d391256adb
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09062044B2

反応ノート

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