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Sodium Hydroxide → tert-butyl N-[[6-[(E)-hydroxyiminomethyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methyl]carbamate

HRID 2176692
ノート
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反応式

HRID 2176692 の反応式
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:7]([C:9]([CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[N:10][N:11]=2)[N:8]=1)=O.Cl.[NH2:22][OH:23].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[OH:23]/[N:22]=[CH:1]/[C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[N:7]([C:9]([CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[N:10][N:11]=2)[N:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 57691111Tert-butyl (6-formyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methylcarbamate

生成物 1

HCID 135987477tert-butyl N-[[6-[(E)-hydroxyiminomethyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl]methyl]carbamate収率 47.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Tert-butyl (6-formyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methylcarbamate (400 mg, 1.44 mmol) and hydroxylamine hydrochloride (200 mg, 2.86 mmol) were combined in a flask with 25 mL of THF and 25 mL of 1 N NaOH solution. Stirred at rt for 1 h. Then added dichloromethane (50 mL) and extracted the aqueous layer 3 times with DCM (50 mL), dried over Na2SO4 and concentrated. Purified the oxime via MPLC (DCM/MeOH+1% NH4OH) to give title compound (200 mg, 47% yield) as a tan solid.

後処理

  1. extractionThen added dichloromethane (50 mL) and extracted the aqueous layer 3 times with DCM (50 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurified the oxime via MPLC (DCM/MeOH+1% NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cda78e7ecfaa43f18aab7f210c8258ed
出典データセット
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09066954B2

反応ノート

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