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Pyridine → HCID 58010182、化合物

HRID 2204620
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反応式

HRID 2204620 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH2:22])[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1.N1C=CC=CC=1.[C:38](Cl)(=[O:45])[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>C1COCC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([CH3:12])[CH:7]=[C:6]2[C:13]1[N:23]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])[C:16]2=[N:17][CH:18]=[C:19]([CH2:21][NH:22][C:38](=[O:45])[C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=3)[N:20]=[C:15]2[CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 58009787HCID 58009787、化合物

生成物 1

HCID 58010182HCID 58010182、化合物収率 100%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 10340Sodium Carbonate溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

(6-(5-Methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methanamine (0.095 g, 0.28 mmol, Example #20, Step G) in THF (5 mL) was treated with pyridine (0.026 ml, 0.33 mmol) and benzoyl chloride (0.033 ml, 0.28 mmol). The mixture was stirred for about 20 min at about 60° C. and cooled to ambient temperature, diluted with aqueous Na2CO3 (15 mL), and extracted with EtOAc (20 mL). The organic solution was dried over anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated to give N-((6-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl)methyl)benzamide (0.118 g, 100%): LC/MS (Table 2, Method d) Rt=1.64 min; MS m/z: 542 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. extractionextracted with EtOAc (20 mL)
  3. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7994657cf0f14cb1898f57316e49d0d6
出典データセット
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09365579B2

反応ノート

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