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Acetic Acid → 2,6-dimethyl-4-[N-methyl-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) amino]phenol

HRID 22275
ノート
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反応式

HRID 22275 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[OH:21].[C:22](O)(=O)C.C=O.C([BH3-])#N.[Na+]>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]([CH3:22])[C:9]2[CH:13]=[CH:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[N:10]=2)[CH:5]=[C:4]([CH3:20])[C:3]=1[OH:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 199279132,6-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) aminophenol

生成物 1

HCID 540328202,6-dimethyl-4-[N-methyl-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl) amino]phenol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile
溶媒

実験手順

To 2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)amino phenol (8 g), acetic acid (2.8 ml), and aqueous 40% formaldehyde (3.1 ml) in acetonitrile (40 ml) was added sodium cyanoborohydride (5.4 g). After 2 hours the mixure was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate solution, then water, dried, evaporated and chromatographed (silica, dichloromethane) to give the title product (3 g), mp 139°-140° (from ethanol).

後処理

  1. customAfter 2 hours the mixure was quenched with water
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic phase was washed with aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialwater, dried
  5. customevaporated
  6. customchromatographed (silica, dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84a8aa784eb9465c874d65b7ee256831
出典データセット
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05428044

反応ノート

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