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Phenethyl bromide → Ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate

HRID 2236112
ノート
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反応式

HRID 2236112 の反応式
Cl.[CH2:2]1[C:14]2[C:13]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=3[N:7]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:6]=2[CH2:5][CH2:4][NH:3]1.CCN(C(C)C)C(C)C.Br[CH2:31][CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C(#N)C>[CH2:31]([N:3]1[CH2:4][CH2:5][C:6]2[N:7]([CH2:15][C:16]([O:18][CH2:19][CH3:20])=[O:17])[C:8]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:13]=3[C:14]=2[CH2:2]1)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7666Phenethyl bromideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 71552668Ethyl (1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate hydrochloride

生成物 1

HCID 86614347Ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate収率 60%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Step a): To a stirred solution of Intermediate 1 (50 mg, 0.17 mmol) and DIEA (73 μl, 0.42 mmol) in acetonitrile (1 ml) is added (2-bromo-ethyl)-benzene (26 μl, 0.19 mmol). The reaction mixture is stirred at rt overnight. The solvent is removed under reduced pressure and the crude product is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 3:1, 1% NEt3), affording pure ethyl (2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate (37 mg) in 60% yield: tR (LC-2) 1.69 min; ESI-MS (pos. ion): m/z 363.26 [M+H]+ (calcd 362.46 for C23H26N2O2).

後処理

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. customthe crude product is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 3:1, 1% NEt3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d215e2c42d424133862cfafa7d3afb6b
出典データセット
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07714132B2

反応ノート

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