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Diisopropylethylamine → N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 2272204
ノート
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反応式

HRID 2272204 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[C:3]=1[C:4](Cl)=[O:5].[F:12][C:13]1([F:30])[O:17][C:16]2[CH:18]=[C:19]([CH3:29])[C:20]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH2:28])=[N:26][CH:27]=3)=[CH:21][C:15]=2[O:14]1.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl.O1CCCC1.CO.[OH-].[Na+]>[F:30][C:13]1([F:12])[O:17][C:16]2[CH:18]=[C:19]([CH3:29])[C:20]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([NH:28][C:4](=[O:5])[C:3]4[C:2]([F:1])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=4[F:11])=[N:26][CH:27]=3)=[CH:21][C:15]=2[O:14]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 874382,6-Difluorobenzoyl chlorideHCID 584866525-(2,2-Difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-amine

生成物 1

HCID 58486781N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyridin-2-yl)-2,6-difluorobenzamide収率 76%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 887Methanol溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回
HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
HCID 14798Sodium Hydroxide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

Under an atmosphere of argon, 2,6-difluorobenzoyl chloride (32 mg, 0.2 mmol) was added to a stirred solution of 4 (24 mg, 0.1 mmol) and Hünig's base (95 μL, 70 mg, 0.5 mmol) in dichloromethane (1.0 mL) at room temperature. The reaction was stirred for 0.5 h. The solution was diluted with tetrahydrofuran (0.6 mL), methanol (0.4 mL) and 2 M sodium hydroxide solution (0.2 mL). The mixture was stirred and heated to 60° C. for 15 min then cooled to room temperature, diluted with dichloromethane (5 mL), dried with sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Flash chromatography (ISCO system, silica, 0-25% ethyl acetate in hexane) provided 5 (27.8 mg, 76%) as a solid: LRESIMS m/z 405.1 [M+H]+, calcd. for C20H13F4N2O3 405.1.

後処理

  1. stirringThe mixture was stirred
  2. temperaturethen cooled to room temperature
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-fde0d6e1473e469a9d2898004c6f2fd2
出典データセット
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09120751B2

反応ノート

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