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Sodium Thiosulfate → trans-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

HRID 231230
ノート
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反応式

HRID 231230 の反応式
ClC1C=CC=[C:4]([C:8](OO)=[O:9])C=1.C([C@@H:15]1[NH:18][C:17](=[O:19])[C@H:16]1[CH:20]([O:22][Si:23]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:25])[CH3:24])[CH3:21])(=O)C.S([O-])([O-])(=[O:32])=S.[Na+].[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[C:8]([O:19][C@@H:17]1[NH:18][C:15](=[O:32])[C@H:16]1[CH:20]([O:22][Si:23]([C:26]([CH3:27])([CH3:28])[CH3:29])([CH3:24])[CH3:25])[CH3:21])(=[O:9])[CH3:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67789308trans-4-Acetyl-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

生成物 1

HCID 67757824trans-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6212
Chloroform
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

m-Chloroperbenzoic acid (1 g) is added to a solution of trans-4-acetyl-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone (0.23 g) in chloroform (15 ml), and the mixture is allowed to stand at room temperature for 15 hours and then poured into a mixture of ethyl acetate (100 ml), 5% aqueous sodium thiosulfate (50 ml) and aqueous sodium hydrogen carbonate (30 ml). The organic layer is separated, washed with aqueous sodium chloride, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 0.23 g of trans-4-acetoxy-3-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone.

後処理

  1. customThe organic layer is separated
  2. washwashed with aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-9a11fd0963f54f2b8573806da77e1ad0
出典データセット
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04845210

反応ノート

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