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Methyl iodide → Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-methoxypiperidine-1-carboxylate

HRID 2407755
ノート
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反応式

HRID 2407755 の反応式
[N:1]([CH2:4][C:5]1([OH:18])[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7][CH2:6]1)=[N+:2]=[N-:3].[H-].[Na+].I[CH3:22]>O1CCCC1.O.C(OCC)(=O)C>[N:1]([CH2:4][C:5]1([O:18][CH3:22])[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:16])=[O:12])[CH2:9][CH2:10]1)=[N+:2]=[N-:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 47002967Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 58504149Tert-butyl 4-(azidomethyl)-4-methoxypiperidine-1-carboxylate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

To a solution of the compound prepared in Example 256 (0.123 g) in tetrahydrofuran (1.5 mL) was added sodium hydride (0.057 g) and iodomethane (0.089 mL) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature overnight and then diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was dried, evaporated in vacuo and purified by column chromatography on silica gel (5% methanol in dichloromethane) to obtain the title compound (0.071 g) having the following physical data.

後処理

  1. customThe organic layer was dried
  2. customevaporated in vacuo
  3. custompurified by column chromatography on silica gel (5% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dfec709bf44246fba9eb05b7a7b5565b
出典データセット
uspto-grants-2014_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08809538B2

反応ノート

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