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1-Methylpiperazine → 3-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one

HRID 24338
ノート
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反応式

HRID 24338 の反応式
[O:1]=[C:2]1[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]2[NH:6][CH:5]=[C:4]([CH2:11][CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[C:3]1=2.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH3:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>ClCCl.O>[CH3:28][N:29]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:13](=[O:15])[CH2:12][CH2:11][C:4]2[C:3]3[C:2](=[O:1])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=3[NH:6][CH:5]=2)[CH2:31][CH2:30]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 531671-MethylpiperazineHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 158327213-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)propanoic acid

生成物 1

HCID 225710693-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one収率 57.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a suspension of 10 g of the product of step 1 (48 mmol) in dichloromethane (60 mL) was added 9.3 g (57.6 mmol) of 1,1′-carbonyldiimidazole. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then 5.3 mL (48 mmol) 1-methylpiperazine and 8.4 mL (48 mmol) N,N-diisopropylethyl-amine was added. The dark red reaction mixture was then stirred at room temperature overnight. The reaction was then poured into water, the organic layer separated and washed with brine, dried and concentrated to give 8 g (57%) of 3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one.

後処理

  1. customThe dark red reaction mixture
  2. stirringwas then stirred at room temperature overnight
  3. customthe organic layer separated
  4. washwashed with brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7c2e9861ee948699180cbf1873816fc
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06855730B2

反応ノート

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