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Allyl Mercaptan → 4-Allylsulfanylmethyl-6-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline

HRID 25818
ノート
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反応式

HRID 25818 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[CH:6]=[C:5]2[CH3:14].[N+:15]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1B(O)O)([O-:17])=[O:16].CC1(C)C=C(C)C2C(=CC=C(OS(C(F)(F)F)(=O)=O)C=2)N1.C1C(=O)N(Br)C(=O)C1.[CH2:56]([SH:59])[CH:57]=[CH2:58]>>[CH2:56]([S:59][CH2:14][C:5]1[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[C:2]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=3[N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:3]=2)[NH:8][C:7]([CH3:13])([CH3:12])[CH:6]=1)[CH:57]=[CH2:58]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 5

HCID 13367Allyl MercaptanHCID 67184N-bromobutanimideHCID 2773548(2-Nitrophenyl)boronic acidHCID 107294646-Bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolineHCID 20760320Trifluoromethanesulfonic acid 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl ester

生成物 1

HCID 10021826
4-Allylsulfanylmethyl-6-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline

実験手順

6-Bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline was coupled with 2-nitrophenylboronic acid using the procedure described in Example 7 for trifluoromethanesulfonic acid 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl ester. The resulting intermediate was brominated with NBS, followed by the coupling reaction with allyl mercaptan as described in Example 7, to provide 15 mg of the title compound as an oil.

出典と根拠

ORDレコード
ord-620b59c3289f49d2a64264d11b6dd951
出典データセット
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06858627B2

反応ノート

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