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Pyrrolidine → Ethyl 2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate

HRID 404629
ノート
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反応式

HRID 404629 の反応式
Br[CH:2]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].CC[N:16]([CH:20]([CH3:22])C)[CH:17]([CH3:19])C.N1CCCC1>C(#N)C>[C:8]1([CH:2]([N:16]2[CH2:17][CH2:19][CH2:22][CH2:20]2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 31268PyrrolidineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 97780Ethyl bromophenylacetate

生成物 1

HCID 3568733Ethyl 2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate収率 109.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Ethyl 2-bromo-2-phenylacetate (0.22 ml, 1.23 mmol) was dissolved in acetonitrile (4.0 ml). DIPEA (0.26 ml, 1.48 mmol) and pyrrolidine (0.12 ml, 1.48 mmol) were sequentially added and the solution was stirred at room temperature for 1.5 hours. Acetonitrile was evaporated and the residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=9/1) to obtain ethyl 2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetate (315 mg, quantitative yield) as a colorless oil.

後処理

  1. customAcetonitrile was evaporated
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (petroleum ether/EtOAc=9/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6042ede0df6a4d68b0a5cbaac566f561
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748613B2

反応ノート

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