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Sodium Carbonate → 4-Chloro-5-cyclopropyl-2,6-dimethoxy-pyrimidine

HRID 426251
ノート
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反応式

HRID 426251 の反応式
Br[C:2]1[C:3]([Cl:12])=[N:4][C:5]([O:10][CH3:11])=[N:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[CH:13]1(B(O)O)[CH2:15][CH2:14]1.ClCl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].C(OCC)(=O)C.COCCOC>[Cl:12][C:3]1[C:2]([CH:13]2[CH2:15][CH2:14]2)=[C:7]([O:8][CH3:9])[N:6]=[C:5]([O:10][CH3:11])[N:4]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 24526ChlorineHCID 2760897Cyclopropylboronic acidHCID 122261955-Bromo-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine

生成物 1

HCID 591847574-Chloro-5-cyclopropyl-2,6-dimethoxy-pyrimidine収率 65.2%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 23938Palladium
触媒
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)触媒
HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

In a 5 mL microwave reaction tube, 5-bromo-4-chloro-2,6-dimethoxy-pyrimidine (116 mg, 0.457 mmol), cyclopropyl boronic acid (47 mg, 0.549 mmol, 1.2 eq.) and Pd(dppf(Cl2 (38 mg, 0.1 eq.) was charged with DME (2.5 mL) and 2M Na2CO3 aqueous solution (0.91 mL, 4 eq.). The reaction was heated at 130° C. in the microwave reactor for 30 minutes. Ethyl acetate was added, followed by washing with brine. The organic layer was concentrated down and purified (silica gel, 0-50% EtOAC/hexane) to give white solid (64 mg, 65%). LC-MS shows 215.1 (M+1). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 3.98 (dd, 6H), 1.62 (m, 1H), 0.99 (m, 2H), 0.78 (m, 2H).

後処理

  1. washby washing with brine
  2. concentrationThe organic layer was concentrated down
  3. custompurified (silica gel, 0-50% EtOAC/hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c5ba8d2c36214879b6a22c42ec5498a5
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106064B2

反応ノート

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