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Acetone Cyanohydrin → 5,6-Dihydro-4-hydroxy-3-[(3-methylphenyl)methyl]-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

HRID 481905
ノート
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反応式

HRID 481905 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.CCN(CC)CC.[CH3:30][C:31]1[CH:32]=[C:33]([CH:37]=[CH:38][CH:39]=1)[C:34](Cl)=O.CC(C)(O)C#N.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[C:33]([CH3:34])[CH:32]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

9

反応物 5

HCID 6406Acetone CyanohydrinHCID 8471Triethylamine2 回HCID 743753-Methylbenzoyl chlorideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

生成物 1

HCID 547217325,6-Dihydro-4-hydroxy-3-[(3-methylphenyl)methyl]-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The title compound was prepared as described in General Method 8 using the following: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one (0.250 g, 0.850 mmol), Et3N (0.12 mL, 0.85 mmol), 3-methylbenzoyl chloride (0.12 mL, 0.89 mmol), CH2Cl2 (3.0 mL), acetonitrile (5.0 mL), acetone cyanohydrin (0.037 mL, 0.40 mmol), Et3N (0.24 mL, 1.8 mmol), glacial acetic acid (5.0 mL), sodium cyanoborohydride (0.16 g, 2.6 mmol). Purification was achieved by submitting the final residue to column chromatograpy (SiO2, 100% CH2Cl2 to 2% MeOH in CH2Cl2) to provide a solid (0.250 g, m.p. 53°-55° C.). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ10.884 (bs, 1H), 7.418-7.310 (m, 5H), 7.231 (t, 2H, J=7.5 Hz), 7.148-7.122 (m, 1H), 7.071 (d, 2H, J=7 Hz), 6.929 (t, 1H, J=7.5 Hz), 6.843 (d, 1H, J=7.5 Hz), 6.587 (d, 1H, J=7.5 Hz), 6.545 (s, 1H), 3.398 (AB, 2H, JAB=15.5 Hz), 3.248 (d, 1H, J=17 Hz), 3.125 (d, 1H, J=17 Hz), 2.607-2.511 (m, 1H), 2.338-2.159 (m, 3H), 2.094 (s, 3H).

後処理

  1. customPurification

出典と根拠

ORDレコード
ord-c925662fd4384cb1ac0b374b63170c0c
出典データセット
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05789440

反応ノート

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