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Chlorotrimethylsilane → 1-((6-Cyanopyridin-3-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

HRID 517199
ノート
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反応式

HRID 517199 の反応式
C[Si](Cl)(C)C.[C:6]1(=[O:13])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:12])[CH2:7]1.[CH:14]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]#[N:23])=[N:20][CH:21]=1)=O.[F:24][C:25]([F:37])([F:36])[C:26]1[CH:27]=[C:28]([NH:32][C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1>CN(C)C=O.C(#N)C.O>[C:22]([C:19]1[N:20]=[CH:21][C:16]([CH:14]([C:7]2[C:8](=[O:12])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:6]=2[OH:13])[NH:35][C:33]([NH:32][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[C:26]([C:25]([F:24])([F:36])[F:37])[CH:27]=2)=[O:34])=[CH:17][CH:18]=1)#[N:23]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 25712(3-Trifluoromethylphenyl)ureaHCID 109862635-Formylpyridine-2-carbonitrile

生成物 1

HCID 867323191-((6-Cyanopyridin-3-yl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

Trimethylsilyl chloride (125 μL, 0.982 mmol) is added to a solution of cyclohexane-1,3-dione (100 mg, 0.892 mmol), 5-formylpicolinonitrile (118 mg, 0.892 mmol) and 1-(3-(tri-fluoromethyl)phenyl)urea (183 mg, 0.829 mmol) in a mixture of N,N-dimethylformamide (670 μL) and acetonitrile (1.2 mL), and the mixture is heated at 50° C. for 1 h. The reaction mixture is cooled to room temperature and poured into a mixture of water and ice. The mixture is filtered, and the precipitate is washed with water and dried under reduced pressure. Yield: 346 mg; ESI mass spectrum [M+H]+=431, Retention time HPLC: 0.67 min (V011_S01).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. washthe precipitate is washed with water
  4. customdried under reduced pressure
  5. custom0.67 min (V011_S01)

出典と根拠

ORDレコード
ord-dbe772e04a10423da02d70b56c99b219
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115093B2

反応ノート

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