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Chlorotrimethylsilane → 1-((4-Cyano-2-fluorophenyl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

HRID 517208
ノート
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反応式

HRID 517208 の反応式
C[Si](Cl)(C)C.[C:6]1(=[O:13])[CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8](=[O:12])[CH2:7]1.[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17]([CH:20]=[CH:21][C:22]=1[CH:23]=O)[C:18]#[N:19].[F:25][C:26]([F:38])([F:37])[C:27]1[CH:28]=[C:29]([NH:33][C:34]([NH2:36])=[O:35])[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1>CN(C)C=O.C(#N)C>[C:18]([C:17]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH:23]([C:7]2[C:8](=[O:12])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C:6]=2[OH:13])[NH:36][C:34]([NH:33][C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:27]([C:26]([F:25])([F:37])[F:38])[CH:28]=2)=[O:35])=[C:15]([F:14])[CH:16]=1)#[N:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 104341,3-CyclohexanedioneHCID 25712(3-Trifluoromethylphenyl)ureaHCID 27831503-Fluoro-4-formylbenzonitrile

生成物 1

HCID 867323291-((4-Cyano-2-fluorophenyl)(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 6342Acetonitrile溶媒

実験手順

Trimethylsilyl chloride (1 M in dichloromethane, 4.90 mL, 4.90 mmol) is added to a solution of cyclohexane-1,3-dione (0.50 g, 4.46 mmol), 3-fluoro-4-formylbenzonitrile (0.67 g, 4.46 mmol) and 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)urea (0.91 g, 4.46 mmol) in a mixture of N,N-dimethylformamide (2.0 mL) and acetonitrile (2.0 mL). The mixture is stirred at room temperature for 45 min and then poured into ice water. The mixture is stirred over night at room temperature, and the precipitate is filtered and dried. Yield: 1.8 g; ESI mass spectrum [M+H]+=448, Retention time HPLC: 1.02 min (Z018_S04).

後処理

  1. stirringThe mixture is stirred over night at room temperature
  2. filtrationthe precipitate is filtered
  3. customdried
  4. custom1.02 min (Z018_S04)

出典と根拠

ORDレコード
ord-787f5c13d0ab4c39a6a5412e78cef0f7
出典データセット
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09115093B2

反応ノート

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