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1,1'-Carbonyldiimidazole → 3,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpicolinamide

HRID 573339
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反応式

HRID 573339 の反応式
[F:1][C:2]1[C:3]([C:9]([OH:11])=O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.Cl.[CH3:25][NH:26][O:27][CH3:28].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[C:3]([C:9]([N:26]([O:27][CH3:28])[CH3:25])=[O:11])=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27832623,5-Difluoropyridine-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866889883,5-difluoro-N-methoxy-N-methylpicolinamide収率 56.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a suspension of 3,5-difluoropicolinic acid (3.5 g) in THF (70 ml) was added CDI (3.92 g) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 30 min and at 50° C. for 1 h. After cooling to room temperature, N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride (3.22 g) and DIPEA (5.76 mL) were added. The mixture was stirred at room temperature for 12 h, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/AcOEt) to give the title compound (2.5 g).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. stirringThe mixture was stirred at room temperature for 12 h
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/AcOEt)

出典と根拠

ORDレコード
ord-6ff13c8000194879a37f3a0e314f8e53
出典データセット
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09029536B2

反応ノート

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