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Sodium Iodide → HCID 18381962、化合物

HRID 751516
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反応式

HRID 751516 の反応式
C[Si](Cl)(C)C.[I-].[Na+].[CH2:8]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH:30](O)[C:31]([NH2:33])=[O:32])=[CH:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1>C(#N)C>[CH2:8]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]([CH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32])=[CH:22]2)[CH2:17][CH2:16]1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 69269014HCID 69269014、化合物

生成物 1

HCID 18381962HCID 18381962、化合物収率 67%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6342Acetonitrile溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Dissolve trimethylsilyl chloride (2.1 mL, 6 eq) and sodium iodide (2.5 g, 6 eq) in acetronitrile (15 mL) and cool to 0° C. while under nitrogen. Dissolve 2-[1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1H-indol-3-yl]-2-hydroxyacetamide (1.0 g, 2.75 mmol) in acetonitrile (10 mL) and add dropwise to the reaction. Let stir overnight and gradually warm to room temperature. Extract with 5% NaHSO3 against ethyl acetate then wash with brine. Basify aqueous layer with saturated sodium bicarbonate and wash with ethyl acetate once more. Combine organic layers and dry over magnesium sulfate. Filter and concentrate. Triturate from hot diethyl ether to afford product (0.64 g, 67%) as a white solid. MS (ES, m/z): 348.0 (M+1).

後処理

  1. temperaturegradually warm to room temperature
  2. extractionExtract with 5% NaHSO3 against ethyl acetate
  3. washthen wash with brine
  4. washBasify aqueous layer with saturated sodium bicarbonate and wash with ethyl acetate once more
  5. dry with materialCombine organic layers and dry over magnesium sulfate
  6. filtrationFilter
  7. concentrationconcentrate
  8. customTriturate from hot diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8482bd0d6ea4bf894dbcfb07c78d42b
出典データセット
uspto-grants-2008_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07405305B2

反応ノート

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