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Water → 2-(6-(1H-pyrazol-5-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one

HRID 885964
ノート
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反応式

HRID 885964 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]([C:11]3[S:12][C:13]4[CH2:14]C(C)(C)N[C:17](=O)[C:18]=4[N:19]=3)[C:6]=2[CH:23]=1.[NH:24]1[CH:28]=[CH:27][C:26](B(O)O)=[N:25]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[OH2:38]>COCCOC.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:5][C:6]1([CH3:23])[NH:7][C:14](=[O:38])[C:13]2[S:12][C:11]([N:7]3[C:6]4[CH:23]=[C:2]([C:26]5[NH:25][N:24]=[CH:28][CH:27]=5)[CH:3]=[CH:4][C:5]=4[O:10][CH2:9][CH2:8]3)=[N:19][C:18]=2[CH2:17]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 685972362-(6-Bromo-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyridin-4(5h)-oneHCID 178514837HCID 178514837、化合物

生成物 1

HCID 445779212-(6-(1H-pyrazol-5-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazin-4-yl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one収率 60%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladium触媒HCID 80711,2-Dimethoxyethane溶媒

反応条件

温度
140 °C

実験手順

A stirred suspension of Example 39 (0.050 g, 0.14 mmol), 3-pyrazoleboronic acid (0.055 g, 0.42 mmol), Na2CO3 (0.045 g, 0.42 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(0) (0.005 g) in a mixture of DME (4 mL) and water (1 mL) was heated to 140° C. in a sealed tube, under microwave irradiation, for 30 minutes. After cooling to r.t., the reaction mixture was concentrated in vacuo. Purification by preparative HPLC (Method 7) gave the title compound (0.0318 g, 60%) as an off-white solid. δH (CDCl3/CD3OD) 8.20 (1H, s), 7.60 (1H, s), 7.40 (1H, dd, J 8.7 and J 2.1 Hz), 7.00 (1H, d, J 8.5 Hz), 6.50 (1H, s), 4.40 (2H, m), 4.10 (2H, m), 2.90 (2H, s), 1.40 (6H, s). LCMS (ES+) 381.0 (M)+, RT 2.85 minutes (Method 2).

後処理

  1. temperatureAfter cooling to r.t.
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. customPurification by preparative HPLC (Method 7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-132896515c86457a8f0bc7a91b4e90d3
出典データセット
uspto-grants-2012_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08242116B2

反応ノート

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