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2,6-Lutidine → p-Nitrobenzyl 2-chloro-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

HRID 980960
ノート
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反応式

HRID 980960 の反応式
N1C(C)=CC=CC=1C.S(Cl)([Cl:11])=O.O[CH:14]([N:28]1[CH:31]([S:32][CH3:33])[CH2:30][C:29]1=[O:34])[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:11][CH:14]([N:28]1[CH:31]([S:32][CH3:33])[CH2:30][C:29]1=[O:34])[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 20220832p-Nitrobenzyl 2-hydroxy-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

生成物 1

HCID 20220789p-Nitrobenzyl 2-chloro-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
-20 °C

実験手順

2,6-Lutidine (626 mg) and thionyl chloride (695 mg) were successively added dropwise to a solution of p-nitrobenzyl 2-hydroxy-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate (1.59 g) in tetrahydrofuran (30 ml), whilst stirring at -20° C. The reaction mixture was stirred at -20° to -15° C. for 30 minutes, diluted with ethyl acetate, washed with water (once), neutralized with a dilute aqueous solution of sodium bicarbonate solution and further washed with water.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at -20° to -15° C. for 30 minutes
  2. washwashed with water (once),
  3. washfurther washed with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-5eee7d0274934e50b674416f2652d524
出典データセット
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04639441

反応ノート

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