Benzyl carbamate → 2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyacetic acid

HRID 1072997Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072997
O.[C:2]([OH:6])(=[O:5])[CH:3]=[O:4].[C:7](=[O:17])([O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[NH2:8]>CCOCC>[CH2:10]([O:9][C:7]([NH:8][CH:3]([OH:4])[C:2]([OH:6])=[O:5])=[O:17])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12136Benzyl carbamateHCID 15620607Glyoxylic acid, monohydrate

Produkt 1

HCID 35095062-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyacetic acidAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Glyoxylic acid monohydrate (20.3 g, 221 mmol) and benzyl carbamate (30.6 g, 202 mmol) are added to ether (200 mL). The solution is allowed to stir for 24 h at rt. The resulting thick precipitate is filtered, and the residue is washed with ether, affording ([(benzyloxy)carbonyl]amino)(hydroxy)acetic acid (C150) as a white solid (47% yield). MS (CI) for C10H11NO5+H m/z: 226 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting thick precipitate is filtered
  2. washthe residue is washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f012c90dd214017baa728a2bda6b9cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
Patentnummer
US06911543B2

Notizen zur Reaktion

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