Acetic Acid → HCID 59730061, Verbindung

HRID 130796Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 130796
[C:1]1([CH:7]2[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:12]([C:14]1[CH:28]=[CH:27][C:17]([O:18][C:19]2[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]#[N:24])=[CH:21][N:20]=2)=[C:16]([O:29][CH2:30][CH3:31])[CH:15]=1)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>ClCCCl.C(OCC)(=O)C>[CH2:30]([O:29][C:16]1[CH:15]=[C:14]([CH2:12][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)[CH2:8]2)[CH:28]=[CH:27][C:17]=1[O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]#[N:24])=[CH:21][N:20]=1)[CH3:31]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 31467433-PhenylpyrrolidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 597303196-(2-Ethoxy-4-formylphenoxy)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 59730061HCID 59730061, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using a method similar to Example 365 step 2, and using 3-phenyl-pyrollidine (0.150 g, 1.02 mmol), 6-(4-formyl-2-ethoxy-phenoxy)-nicotinonitrile (0.201 g, 0.749 mmol), sodium triacetoxyborohydride (0.237 g, 1.12 mmol), and acetic acid (0.064 mL, 1.12 mmol) in 1,2-dichloroethane (7.5 mL), after silica gel chromatography (1:1 hexanes:ethyl acetate), provides 0.182 g (61%) of the title compound as a clear syrup: mass spectrum (electrospray): m/z=400.2 (M+1); 1H NMR (CDCl3): 8.41 (d, 1H, J=2.0 Hz), 7.86 (dd, 1H, J=2.4, 9.3 Hz), 7.29-7.26 (m, 4H), 7.20-7.14 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 6.99 (d, 1H, J=7.8 Hz), 6.94 (dd, 1H, J=2.0, 7.8 Hz), 4.01-3.92 (m, 2H), 3.69 (d, 1H, J=13.2 Hz), 3.62 (d, 1H, J=13.2 Hz), 3.41-3.31 (m, 1H), 3.99 (dd, 1H, J=7.8, 8.8 Hz), 2.86-2.78 (m, 1H), 2.77-2.70 (m, 1H), 2.54 (dd, 1H, J=7.3, 9.3 Hz), 2.40-2.29 (m, 1H), 1.96-1.85 (m, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b27d08d284394bc7af0776ef0f838a33
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_06
Patentnummer
US07381719B2

Notizen zur Reaktion

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