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Water → (S)-5-bromo-3-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 1021778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1021778
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][C@@H:18]3[CH2:23][CH3:24])=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[O:25]1[CH2:28][C:27](=O)[CH2:26]1.[BH3-]C#N.[Na+].O>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:27]4[CH2:28][O:25][CH2:26]4)[CH2:19][C@@H:18]3[CH2:23][CH3:24])=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 150242543-OxetanoneHCID 86683741(S)-5-Bromo-3-(5-(2-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86683708(S)-5-bromo-3-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 161d (263 mg, 0.67 mmol), oxetan-3-one (96 mg, 1.34 mmol), NaBH3CN 104 mg, 1.68 mmol), and zinc chloride (227 mg, 1.68 mmol) in methanol (10 mL) was stirred at 50° C. for 5 hours. Water (10 mL) was then added to the reaction. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was extracted with dichloromethane three times. The combined organic layer was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica-gel column chromatography eluting with 50:1 dichloromethane/methanol to afford 161e (203 mg, 68%). MS: [M+H]+ 448.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe residue was extracted with dichloromethane three times
  3. concentrationThe combined organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica-gel column chromatography
  5. washeluting with 50:1 dichloromethane/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-249a7f42ff2949ab81343cb2ac563c74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08716274B2

Notizen zur Reaktion

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