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Sulfamic Acid → 3-Cyclopentyloxy-6-fluoro-4-methoxybenzoic acid

HRID 1092824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1092824
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]([F:17])=[CH:13][C:14]=2[O:15][CH3:16])[CH:10]=[O:11])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.S(=O)(=O)([OH:20])N.Cl([O-])=O.[Na+]>C(O)(=O)C.O>[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]([F:17])=[CH:13][C:14]=2[O:15][CH3:16])[C:10]([OH:20])=[O:11])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5987Sulfamic AcidHCID 221457953-Cyclopentyloxy-6-fluoro-4-methoxybenzaldehydeHCID 23668197Sodium Chlorite

Produkt 1

HCID 221458483-Cyclopentyloxy-6-fluoro-4-methoxybenzoic acidAusbeute 58,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-cyclopentyloxy-6-fluoro-4-methoxybenzaldehyde (1.4 g) in glacial acetic acid (20 mL) is treated with sulfamic acid (0.82 g) at room temperature and stirred for 10 minutes. The resulting yellow solution is cooled to 0° C. and treated with a solution of sodium chlorite (0.69 g of an 80% pure sample) in water (20 mL) during 10 minutes. The resulting yellow suspension is stirred at room temperature for 3 hours, poured into water (100 mL) and filtered to give 3-cyclopentyloxy-6-fluoro-4-methoxybenzoic acid (0.88 g), in the form of a white solid. [NMR (CDCl3): 7.46 (d, 1H, J=8 Hz), 6.65 (d, 1H, J=12 Hz), 4.80-0.76 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.01-1.58 (m, 8H)].

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting yellow suspension is stirred at room temperature for 3 hours
  2. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5772c435a6634cf89eba82416b6d6bf5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08129537B2

Notizen zur Reaktion

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