Benzyl Alcohol → 3-(5-Fluorobenzothiazol-2-yl-trans-ethenyl)benzyl alcohol

HRID 1109769

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1109769
C(O)C1C=CC=CC=1.C(=O)C1C=CC=C(C=O)C=1.CC1SC2C=CC(F)=CC=2N=1.C(OC(=O)C)(=O)C.[F:37][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:41]2[S:45][C:44](/[CH:46]=[CH:47]/[C:48]3[CH:49]=[C:50]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=3)[CH:51]=[O:52])=[N:43][C:42]=2[CH:56]=1.[BH4-].[Na+]>C1(C)C(C)=CC=CC=1.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[F:37][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:41]2[S:45][C:44](/[CH:46]=[CH:47]/[C:48]3[CH:49]=[C:50]([CH:53]=[CH:54][CH:55]=3)[CH2:51][OH:52])=[N:43][C:42]=2[CH:56]=1

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 34777IsophthalaldehydeHCID 5974375-Fluoro-2-methylbenzothiazoleHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867479323-(5-Fluorobenzothiazol-2-yl-trans-ethenyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 678284333-(5-Fluorobenzothiazol-2-yl-trans-ethenyl)benzyl alcohol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An alternate procedure for preparing this benzyl alcohol comprises condensing isophthalaldehyde with 2-methyl-5-fluorobenzothiazole in the presence of acetic anhydride and zinc chloride in hot xylene followed by the reduction of the 3-(5-fluorobenzothiazol-2-yl-trans-ethenyl)benzaldehyde product with sodium borohydride to provide the appropriate benzyl alcohol.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bebd70f669a54af8be82f17d90119462
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
Patentnummer
US05322847

Verknüpfte Notizen

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