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Bicarbonate Ion → HCID 135610094, Verbindung

HRID 1272492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1272492
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][NH:6][C:5]2=[O:12].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[C:15]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-]>CN(C)C(=O)C.C(O)C.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(Cl)Cl>[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([O:20][CH3:21])[C:15]=1[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][NH:6][C:5]2=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 5

HCID 769Bicarbonate IonHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 33782712-Chloro-6-methoxyphenylboronic acidHCID 1354449056-bromoquinazolin-4-ol

Produkt 1

HCID 135610094HCID 135610094, VerbindungAusbeute 24,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-bromo-3H-quinazolin-4-one (38.9 mg, 0.1728 mmol) dissolved in 2 ml N,N-dimethylacetamide in a 20 ml vial, 2-chloro-6-methoxy-phenylboronic acid (128.88 mg, 0.6914 mmol) dissolved in 1 ml ethanol and potassium carbonate (26.28 mg, 0.19 mmol) dissolved in 1 ml water were added. Triphenylphosphine (4.5 mg, 0.017 mmol) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (3.2 mg, 3.5 umol) were added to the mixture which refluxed overnight. The crude product was poured into 5 ml saturated bicarbonate solution and methylene chloride was used to extract the product. Solvent in the organic phase was removed under vacuum. The resulted residue was purified by preparative HPLC. 3.4 mg product was obtained. Yield: 24.3%; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 3.70812(s, 3H), 7.13816–7.15637 (dd, J1=7.945 Hz, J2=0.32 Hz, 1H), 7.18430–7.20184 (dd, J1=7.85 Hz, J2=0.92 Hz 1H), 7.40806–7.44074 (dd, J1=8.205 Hz, J2=8.135 Hz, 1H), 7.66531–7.68611 (dd, J1=8.305 Hz, J2=2.04 Hz, 1H), 7.71531–7.73209 (d, J=8.39 Hz, 1H), 7.92946–7.93334 (d, J=1.94 Hz, 1H), 8.16800 (s, 1H); ESI-MS: m/z 287 (M++1)

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. extractionto extract the product
  4. customSolvent in the organic phase was removed under vacuum
  5. customThe resulted residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3546ea1262b4d94bf0f2513ee78e40e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208493B2

Notizen zur Reaktion

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