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Bicarbonate Ion → HCID 18455731, Verbindung

HRID 1272498
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1272498
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]([C:12](=[O:16])[CH2:13][CH2:14][OH:15])[C:5]2=[O:17].[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([O:25][CH3:26])[C:20]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-]>CN(C)C(=O)C.C(O)C.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C(Cl)Cl>[Cl:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([O:25][CH3:26])[C:20]=1[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]([C:12](=[O:16])[CH2:13][CH2:14][OH:15])[C:5]2=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 5

HCID 769Bicarbonate IonHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 33782712-Chloro-6-methoxyphenylboronic acidHCID 18455748HCID 18455748, Verbindung

Produkt 1

HCID 18455731HCID 18455731, VerbindungAusbeute 24,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Bromo-3-(3-hydroxy-propionyl)-3H-quinazolin-4-one (11.6 mg, 0.039 mmol) dissolved in 1 ml N,N-dimethylacetamide in a 20 ml vial, 2-chloro-6-methoxy-phenylboronic acid (14.55 mg, 0.078 mmol) dissolved in 0.5 ml ethanol and potassium carbonate (5.92 mg, 0.043 mmol) dissolved in 0.5 ml water were added. Triphenylphosphine (1 mg, 3.8 umol) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (0.7 mg, 0.78 umol) were added to the mixture which refluxed overnight. The crude product was poured into 5 ml saturated bicarbonate solution and methylene chloride was used to extract the product. Solvent in the organic phase was removed under vacuum. The resulted residue was purified by preparative HPLC. 3.4 mg product was obtained. Yield: 24.3%; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 2.75538–2.78226(t, J=6.835 Hz, 2H), 3.70334(s, 3H), 4.15877–4.18594 (t, J=6.785 Hz, 2H), 7.13724–7.15535 (dd, J1=8.68 Hz, J2=0.75 Hz, 1H), 7.18337–7.20169 (dd, J1=8.375 Hz, J2=0.885 Hz, 1H), 7.41001–7.44275 (dd, J1=8.215 Hz, J2=8.185 Hz, 1H), 7.66453–7.68523 (dd, J1=8.38 Hz, J2=2.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.96 (d, J=1.9 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H); ESI-MS: m/z 359 (M++1)

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. extractionto extract the product
  4. customSolvent in the organic phase was removed under vacuum
  5. customThe resulted residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f11164dbc9448fca11e8636f69c4767
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208493B2

Notizen zur Reaktion

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