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3,4-Dichlorobenzaldehyde → HCID 22115321, Verbindung

HRID 1276370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1276370
[NH:1]1[CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:25])[CH2:9][O:10][C:11]2[N:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:13][N:12]=2)[CH2:2]1.[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:32]=[CH:33][C:34]=1[Cl:35])[CH:30]=O.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClC(Cl)C>[Cl:26][C:27]1[CH:28]=[C:29]([CH:32]=[CH:33][C:34]=1[Cl:35])[CH2:30][N:1]1[CH2:5][CH2:4][CH:3]([CH2:6][NH:7][C:8](=[O:25])[CH2:9][O:10][C:11]2[N:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:15][N:16]=2)[CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 227103,4-DichlorobenzaldehydeHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 22115344HCID 22115344, Verbindung

Produkt 1

HCID 22115321HCID 22115321, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A stock solution containing N-(pyrrolidin-3-(RS)-ylmethyl)-2-(5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yloxy)acetamide (0.44 mmol) in dichloroethane (10 mL) was added to a solution of 3,4-dichlorobenzaldehyde (85 mg, 0.48 mmol, 1.1 equiv.) and diisopropylethylamine (0.35 mL, 2.0 mmol, 4.5 equiv.) in dichloroethane (5 mL). Excess Na(OAc)3BH (140 mg, 0.66 mmol, 1.5 equiv.) was added and the reaction mixture was stirred rapidly at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with methanol, concentrated and diluted with 1:1 methanol/dimethyl sulfoxide. The solution was then purified directly using preparative reverse phase chromatography to give, after treatment with 4 M hydrochloric acid in dioxane (1 mL) and concentration, N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidin-3-(RS)-ylmethyl]-2-[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yloxy]-acetamide HCl salt (96 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with methanol
  2. concentrationconcentrated
  3. additiondiluted with 1:1 methanol/dimethyl sulfoxide
  4. customThe solution was then purified directly
  5. customto give
  6. concentrationafter treatment with 4 M hydrochloric acid in dioxane (1 mL) and concentration, N-[1-(3,4-dichlorobenzyl)pyrrolidin-3-(RS)-ylmethyl]-2-[5-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yloxy]-acetamide HCl salt (96 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d86ca6c477b04d9c9f3588d8fa087440
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06166015

Notizen zur Reaktion

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