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N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine → HCID 10445976, Verbindung

HRID 1463426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1463426
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([CH3:10])[C:3]=1[O:11][CH3:12].CN(C)CCN(C)C.C([Li])CCC.[CH:26](=[O:33])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[N:29][CH:28]=1>CCOCC.CCCCCC.O>[N:29]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[C:27]([CH:26]([OH:33])[C:5]2[C:4]([CH3:10])=[C:3]([O:11][CH3:12])[C:2]([CH3:1])=[CH:7][C:6]=2[O:8][CH3:9])[CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 103713-PyridinecarboxaldehydeHCID 6433742,5-Dimethoxy-1,3-dimethylbenzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 10445976HCID 10445976, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-65 °C

Versuchsvorschrift

3.0 g of 1,3-dimethyl-2,5-dimethoxybenzene and 3.1 g of tetramethylethylenediamine were dissolved in 30 ml of dry ether and 17 ml of a 1.6M solution of n-butyllithium in hexane was added dropwise thereto in a nitrogen atmosphere at room temperature. After 1 hour, the mixture was cooled to -65° C. and a solution of 2.9 g of nicotinaldehyde in 10 ml of ether was added thereto. After 30 minutes, the reaction was ceased by adding water and the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate. After distilling off the solvent, 6.4 g of a crude product of the title compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. waitAfter 30 minutes
  3. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  5. distillationAfter distilling off the solvent, 6.4 g of a crude product of the title compound
  6. customwas obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6436a7a63314dceae549fd502051099
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05300518

Notizen zur Reaktion

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