4-Fluoroaniline → 1-(4-Fluorophenyl)-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole

HRID 1470916

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1470916
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10](=O)[CH2:11][CH2:12][C:13]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[F:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([NH2:30])=[CH:28][CH:27]=1>C(O)(=O)C.O.CCOCC>[F:25][C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([N:30]2[C:10]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=3)=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:28][CH:27]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 97314-FluoroanilineHCID 137628911,4-Bis(4-nitrophenyl)butane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 582268151-(4-Fluorophenyl)-2,5-bis(4-nitrophenyl)-1H-pyrroleAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a slurry of the product from Example 1A (1.5 g, 4.57 mmol) in acetic acid (22.85 mL) was S added 4-fluoroaniline (4.33 ml, 45.7 mmol). The mixture was heated to 70° C. for 24 h. After cooling to rt the mixture was diluted with water and ether and stirred vigorously, filtered and dried to provide 1.67 g (91%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt the mixture
  2. filtrationfiltered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8facd0a73fe4459ba68272f5b9cce00d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006387B2

Verknüpfte Notizen

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