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Water → 2-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

HRID 1593805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593805
[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]=O)=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5].[NH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][OH:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].O>ClCCCl.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][NH:24][CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][OH:30])=[CH:18][C:3]=1[C:4]([NH:6][CH2:7][C:8]12[CH2:17][CH:12]3[CH2:13][CH:14]([CH2:16][CH:10]([CH2:11]3)[CH2:9]1)[CH2:15]2)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13578DiglycolamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 120853462-Chloro-5-formyl-N-(tricyclo [3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 102239372-Chloro-5-[[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]methyl]-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-5-formyl-N-(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylmethyl)-benzamide (0.150 g, Example 1b) and 2-(2-aminoethoxy)ethanol (0.065 ml) in 1,2-dichloroethane (6 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (0.134 g), and the mixture was stirred overnight at room temperature. Water (20 ml) and dichloromethane (20 ml) were added and the layers were partitioned. The organics were washed with brine (30 ml), dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by NPHPLC eluting with a gradient of 0-10% ethanol in dichloromethane to give the title compound as a white powder (0.016 g).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were partitioned
  2. washThe organics were washed with brine (30 ml)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by NPHPLC
  7. washeluting with a gradient of 0-10% ethanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c40ba9ecf7442038b83c37acca4c519
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07297818B2

Notizen zur Reaktion

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