StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl formate → HCID 19852111, Verbindung

HRID 1607232
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1607232
C(NC(C)C)(C)C.C([Li])CCC.[F:13][C:14]([F:39])([F:38])[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([N:25]2[CH2:29][CH:28]([CH3:30])[C:27]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[CH:33][CH:32]=3)=[N:26]2)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1.[CH:40](OC)=[O:41]>O1CCCC1.CCCCCC.C(O)(=O)C>[F:39][C:14]([F:13])([F:38])[O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][C:23]([N:25]2[CH2:29][C:28]([CH:40]=[O:41])([CH3:30])[C:27]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[CH:33][CH:32]=3)=[N:26]2)=[O:24])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 7865Methyl formateHCID 7912DiisopropylamineHCID 19852119HCID 19852119, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 19852111HCID 19852111, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

To 3.5 ml of diisopropylamine dissolved in 20 ml of tetrahydrofuran and cooled in a -20° C. bath was added 10.0 ml of a 2.5 molar solution n-butyllithium in hexane. After stirring for 5 minutes a solution of 4.0 g of N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide in 10 ml of tetrahydrofuran was added and the resulting solution stirred for 15 minutes and then cooled to -78° C. To this solution was added 2.0 ml of methyl formate and, after 5 minutes, 2 ml of acetic acid was added. The reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The resulting solution was filtered, evaporated in vacuo to give 3.9 g of N-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-formyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide. NMR and IR data were consistent with the structure.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturecooled to -78° C
  3. waitafter 5 minutes
  4. customThe reaction mixture was partitioned between diethyl ether and water
  5. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationThe resulting solution was filtered
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-882bb59e6ef34b348be5635b4728e2ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04863947

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion